Mikonazol – jest lekiem przeciwgrzybicznym, opracowany przez Janssen Pharmaceutica, powszechnie stosowanym miejscowo na skórę lub błonę śluzową do wyleczenia zakażeń grzybicznych. Jego działanie polega na hamowaniu syntezy ergosterolu, kluczowego składnika błony komórkowej grzybów. Może być również stosowany wobec niektórych gatunków pasożytów (np. przeciw jednokomórkowemu pierwotniakowi – Leishmania), ponieważ ich błony komórkowe również zawierają ergosterol. Oprócz swoich działań przeciwgrzybiczych i przeciwpasożytniczych, ma pewne ograniczone właściwości antybakteryjne.
Mikonazol
|
|
mieszanina enancjomerów w stosunku 1:1 (racemat)
|
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
1-(2,4-dichloro-β-[(2,4-dichlorobenzylo)oksy]fenetylo)imidazol
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
Miconazolum, Miconazoli nitras
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C18H14Cl4N2O
|
Masa molowa
|
416,13 g/mol
|
Wygląd
|
biały lub prawie biały proszek
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
22916-47-8
|
PubChem
|
4189
|
DrugBank
|
DB01110
|
SMILES
|
ClC1=CC(Cl)=C(COC(CN2C=CN=C2)C2=C(Cl)C=C(Cl)C=C2)C=C1
|
|
InChI
|
InChI=1S/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2
|
InChIKey
|
BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
A01 AB09 A07 AC01 D01 AC02 G01 AF04
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przeciwgrzybicze
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
miejscowo
|
|
|
- ↑ a b Department of Chemistry, The University of Akron: Miconazole. [dostęp 2012-01-16]. (ang.).